歌人、国文学者、随筆家、小説家。1877年6月8日、長野県和田村（現在の松本市和田）に、窪田寛則の末子として生まれる。本名通治。父は篤農家で、親子ほどに年の離れた兄と姉がいた。
1890年、松本中学（現在の松本深志高）を親に無断で受験し、事後承諾で入学する。1895年に卒業すると、やはり親に無断で東京専門学校文学科（現在の早稲田大学文学部）を受験し、合格する。東京遊学は許されるが、授業についていけず、一年で退学。大阪で会社勤めをした後、郷里で代用教員となる。同じ小学校に校長として赴任した太田水穂の影響で作歌をはじめ、「文庫」に投稿したところ、與謝野鐡幹に絶賛される。
1900年、正式の教員免許状をとるために、兄の勧めで東京専門学校に復学。この年、「明星」が創刊され、新詩社の客分になるが、鳳晶子の上京後は離れる。1902年、秋元洒汀の出資、窪田の編集で「山比古」を創刊。水野葉舟、吉江孤雁、島崎藤村、蒲原有明、小山内薫、河井酔茗らが寄稿した。電報新聞の短歌欄の選者になり、十月会を主催する。
この頃、水野葉舟の紹介で柳町教会に通うようになり、植村正久から洗礼を受ける。
1904年、東京専門学校を卒業し、電報新聞記者を経て、今でいうフリーライターに転ずる。國木田獨步の知遇を得て、一時、獨步社に籍を置く。
1905年、第一歌集『まひる墅』を刊行。郷里を舞台にした自然主義小説を書くようになり、1911年には短編集『炉辺』を上梓している。初心者向けの作歌手引書をかわきりに、古典の紹介、評釈に進んだ。
1914年、十月会のために「国民文学」を創刊し、本格的に作歌にとりくむ。妻の死にあい、『土を眺めて』を刊行（1918年）。
1919年、早田大学文学部が国文科を創設するにあたり、坪内逍遥に認められて講師に招かれる。1921年、教授になり、国文科の基礎を作る。『万葉集』、『古今集』、『新古今集』の評釈で一家をなす。
1967年4月12日、没。90歳だった。歌人で国文学者の窪田章一郎は長男。